17. Ελευθεριακός-Γ.Σ. Αλμυρού 0-8
(4’, 42’, 45’ Χατζής, 9’, 15’ 71’ Τσιουρής, 32’ Τσελεπής, 82’ πεν. Δήμου)
18. Αγία Άννα-Ηρακλής 3-0
(8’ Σκοπός, 33’ Ζαρίφης,73’ Ζαφειρίου)
19. Αίας Σούρπης-Θησέας 4-2 στα πέναλτι, 0-0 κ.α.
20. Παγασητικός-Ακρόπολη 0-1(14’ Παγώνης)
21. Πρωτεσίλαος-Ολυμπιακός 0-7
(19’ Ζγκούρη, 39’ πεν.Ευθυμιάδης, 43’ Κόλα,69’ Νόνης, 73’ Μαργαρίτης, 76’ Καναβός, 85’ Πατσής)
22. Δήμητρα-Νίκη Βόλου 0-3
(42’ Βουρδάκης, 63’ Ιορδανίδης, 89’ Τζιώρας)
Οι άλλοι δυο αγώνες της Β’ φάσης του Κυπέλλου ΕΠΣΘ:
23. Διαγόρας – Ρήγας
24. Ν. Αγχίαλος – Ανθιμος Γαζής
θα διεξαχθούν το Σάββατο 27/10/2018 & ώρα 15:00.
Η 3η φάση: 14 Νοεμβρίου 2018
25. Αγία Άννα – ΓΣ Αλμυρού
26. Αίας Σούρπης – Ακρόπολη
27. Ολυμπιακός – Νίκη
28. Νικητής 23-Νικητής 24
4η φάση (Ημιτελικά):
16 Ιανουαρίου 2019
29. Νικητής 25-Νικητής 26
30. Νικητής 27-Νικητής 28
5η φάση (Τελικός):
10 Μαρτίου 2019
Νικητής 29-Νικητής 30.