Μετά το 1-1 του πρώτου αγώνα στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» ο Ολυμπιακός ταξίδεψε στη Βουλγαρία για να αντιμετωπίσει τη Λουντογκόρετς, θέλοντας να πάρει την πρόκριση στην επόμενη φάση του Champions League.
Οι ερυθρόλευκοι άνοιξαν το σκορ στο 31ο λεπτό με πλασέ του ξεχασμένου Γιάν Εμβιλά στο δεύτερο δοκάρι, έπειτα από όμορφη ασίστ του Μασούρα, κάνοντας το 0-1. Ωστόσο η χαρά για τους ερυθρόλευκους χάθηκε στα πρώτα λεπτά του β’ μέρους, όταν η Λουντογκόρετς ισοφάρισε στο παιχνίδι στο 49’ σε 1-1, υπό καταρρακτώδη πλέον βροχή. Ο Μπατζί έκανε το γέμισμα, ο Σωτηρίου πήρε κεφαλιά στην περιοχή από τα δεξιά, ο Σεμέδο προσπάθησε να διώξει, όμως έστειλε την μπάλα στα δίχτυα της δικής του ομάδας.
Σαν να μην έφτανε αυτό, η Λουντογκόρετς κέρδισε πέναλτι σε μαρκάρισμα του Ανδρούτσου στον Ντεσπότοβ στο 57’, με τον Κύπριο φορ Πιέρο Σωτηρίου να σημειώνει το 2-1. Ο Ολυμπιακός απάντησε με δικό του πέναλτι, το οποίο κέρδισε στο 63’ ο Ελ Αραμπί από τον Γκονσάλβες, και εκτέλεσε ο ίδιος στο 67’ για το 2-2. Στο 86’ ο Μπα αποβλήθηκε με δεύτερη κίτρινη κάρτα, αφήνοντας τον Ολυμπιακό με παίκτη λιγότερο. Τελικά τα 90 λεπτά ολοκληρώθηκαν με το σκορ στο 2-2 κι έτσι οι δύο ομάδες οδηγήθηκαν στην παράταση.
Εκεί ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να πετύχει ένα τρίτο τέρμα, ενώ και η Λουντογκόρετς αν και είχε αριθμητικό πλεονέκτημα, δεν μπόρεσε να σκοράρει, για να οδηγηθούμε στα πέναλτι, όπου οι Βούλγαροι επικράτησαν με 4-1 και πάνε στα playoffs του Champions League.
Η διαδικασία των πέναλτι:
Σωτηρίου: 1-0
Βαλμπουενά: άουτ
Σαντάνα: 2-0
Χασάν: απέκρουσε ο Κάχλινα
Βερντόν: 3-0
Λαλά: 3-1
Σισίνιο: 4-1
ΛΟΥΝΤΟΓΚΟΡΕΤΣ: Κάχλινα, Ικοκό (105’ Σισίνιο), Πλαστούν, Βερντόν, Νεντιάλκοβ, Μπάντζι (88’ Σαντάνα), Ζοσουέ Σα (94’ Ροτάριου), Γκονσάλβες, Ντεσπόντοβ, Σωτηρίου, Κάουλι (105’ Γιάνκοφ)
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Τζολάκης, Ανδρούτσος, Σεμέδο, Μπα, Ρέαμπτσιουκ, Εμβιλά (91’ Κούντε), Μπουχαλάκης (54’ Παπασταθόπουλος), Καμαρά, Βρουσάι (65’ Βαλμπουενά), Ελ Αραμπί (105’ Χασάν), Μασούρας (88’ Σισέ)
