Μετά από κλήρωση που έγινε για το Κύπελλο ΕΠΣΘ η περσινή κυπελλούχος Νίκη θα αντιμετωπίσει τον Πύρασο, ο Ολυμπιακός τον Πηλέα, ο Θησέας τους Μυρμιδόνες και ο Γ.Σ. Αλμυρού τον Τοξότη.
Τα ζευγάρια της πρώτης φάσης του Κυπέλλου ΕΠΣΘ είναι τα εξής:
Μακρινίτσα-Ελευθεριακός
Γ.Σ. Αλμυρού-Τοξότης
Ιάσων Α.Μ.-Αγ. Άννα
Ηρακλής-Σκιάθος
Θησέας-Μυρμιδόνες
Αίας-Δάφνη
Νηλέας-Ακρόπολη
Αστέρας Ριζ.-Παγασητικός
Πηλέας-Ολυμπιακός Β.
ΑΕ2002-Πρωτεσίλαος
Νίκη-Πύρασος
Αγ. Παρασκευή-Δήμητρα
Πανιώνιος-Διαγόρας
Σαρακηνός-Ρήγας Φεραίος
Μικροθήβες-Αγχίαλος
Μαγνησιακός-Ανθ. Γαζής
Το Κύπελλο Ερασιτεχνών περιόδου 2018 – 2019 θα διεξαχθεί σε πέντε αγωνιστικές – φάσεις, ως εξής:
1η φάση: 22 – 23 Σεπτεμβρίου 2018: Συμμετέχουν οι 32 ομάδες και κληρώνονται 16 ζευγάρια.
2η φάση: 17 Οκτωβρίου 2018: Συμμετέχουν 16 νικήτριες ομάδες της 1ης φάσης και κληρώνονται 8 ζευγάρια.
3η φάση: 14 Νοεμβρίου 2018: Συμμετέχουν οι 8 νικήτριες ομάδες της 2ης φάσης και κληρώνονται 4 ζευγάρια.
4η φάση (Ημιτελικά): 16 Ιανουαρίου 2019: Συμμετέχουν οι 4 νικήτριες ομάδες της 3ης φάσης και κληρώνονται 2 ζευγάρια.
5η φάση (Τελικός): 10 Μαρτίου 2019.