Μετά την α’ φάση του κυπέλλου που μετείχαν μόνο ομάδες Β’ Κατηγορίας, στη φάση των «32» μπαίνουν και οι ομάδες της Α’ ΕΠΣΘ αλλά και της Γ’ Εθνικής, ενώ η Αγία Άννα παίρνει την πρόκριση για τους 16, αφού αντίπαλός της θα ήταν η Μακρινίτσα που έχει αποχωρήσει μετά την κλήρωση.
Τα ζευγάρια στη φάση των 32 του κυπέλλου ΕΠΣΘ με πιθανή ημερομηνία διεξαγωγής των αγώνων στις 27 και 28/10 είναι:
Πύρασος-ΑΕ 2002
Νέοι Αθλητές-Μαγνησιακός
Απόλλων Καναλίων-Διαγόρας
Τοξότης-Θησέας
Άθλος-Ένωση Λεχωνίων/Νηλέας
ΑΠΟΒ- Αχιλλέας Αχιλλείου
Μικροθήβες- Ρήγας Φεραίος
Κένταυρος Ν.Π.- ΦΘ Αγχίαλος
Αγία Παρασκευή-Δήμητρα
Ανθιμος Γαζής- Μυρμηδόνες
Νέοι Αγ. Άννας-Ακρόπολη
ΓΣ Αλμυρού-Σαρακηνός
ΑΟ Σκοπέλου-ΑΟ Σκιάθου
Πρωτεσίλαος-Αίας Σούρπης
Αγία Άννα-ΑΕ Μακρινίτσας 3-0 α.α.
Δάφνη-Αστέρας.