Θετική είναι η προϊστορία του Ολυμπιακού απέναντι στην Ξάνθη, αν και για τη μεγάλη Κατηγορία οι δυο ομάδες συναντήθηκαν μόνο μια περίοδο και πριν 20 χρόνια. Πιο πριν υπήρχαν 26 συναντήσεις Β’ Εθνικής και 2 στη Γ΄ με τη βολιώτικη ομάδα να υπερέχει.
Στην Ξάνθη ο Ολυμπιακός έχει πετύχει 5 νίκες, 5 ισοπαλίες και έχει χάσει μόνο 5 φορές (1 στην Α’, 3 στη Β’, 1 στη Γ’), ενώ στο Βόλο έχει 11 νίκες, 2 ισοπαλίες και 2 ήττες.
Συνολικά ο Ολυμπιακός κόντρα στην Ξάνθη μετράει 16 νίκες, 7 ισοπαλίες και 7 ήττες…
Οι επισκέψεις του Ολυμπιακού στην Ξάνθη είχαν ξεκινήσει με νίκη την περίοδο 1968-69, όταν κέρδισε 0-2 με γκολ των Δημόπουλου και Συνετόπουλου, ενώ στο Βόλο κέρδισε 5-0 (2 Καϊμάκης, Σταμάτης, Ρηγούλιας, Τσουκνίδας).
Την περίοδο 1970-71 ο Ολυμπιακός κέρδισε με γκολ του Λάκη Καϊμάκη 1-0 στο Βόλο και πήρε 1-1 στην Ξάνθη, ενώ την περίοδο 75-76 πέτυχε μεγάλη νίκη στην Ξάνθη με 5-0 και με τους Ρακιτζόγλου, Παναγή να πετυχαίνουν από δύο γκολ και ένα ο Καϊμάκης, ενώ δυο γκολ είχε πετύχει ο Παναγής κι ένα ο Μαλάκος στη νίκη (3-0) στο Βόλο σε μια χρονιά που στη Β΄ Εθνική ήταν και ο Ρήγας Φεραίος. Την περίοδο 77-77 γνώρισε πρώτη φορά την ήττα στην Ξάνθη (1-0) και κέρδισε στο Βόλο 2-0, όπως και την περίοδο 1977-78 (Κ.Τριχιάς, Γιακάκογλου) που πήρε 1-1 στην Ξάνθη με γκολ του Σταυρίδη.
Τη περίοδο 78-79 η Ξάνθη πήρε τον πρώτο βαθμό στο Βόλο (0-0), αλλά έχασε 2-4 στην Ξάνθη με 3 γκολ του Παναγή κι ένα του Βούλγαρη.
Την περίοδο 1979-80 που ήρθε στο Βόλο ο Ξανθιώτης γκολκίπερ Χατζημεστής και σκόραρε μάλιστα επί της Νίκης στη 2η αγωνιστική ο Ολυμπιακός έχασε 2-0 στην Ξάνθη και κέρδισε στο Βόλο με γκολ των Σκούρα και Καραμίχαλου (2-0), ενώ 2-0 κέρδισε και την περίοδο 80-81 (Καραμίχαλος, Σιατήρας), χάνοντας 2-1 στην Ξάνθη.
Την περίοδο 1981-82 έχασε 2-1 στην Ξάνθη και κέρδισε με δυο γκολ του Καραμίχαλου 2-0 στο Βόλο, με την ακριτική ομάδα να μένει στην κατηγορία νικώντας στο Βόλο τον Τοξότη που τη χρονιά εκείνη ήταν στη Β΄ Εθνική. 82-83 είχε ισοπαλία 1-1 στην Ξάνθη με γκολ του Καραΐσκου και νίκη 2-0 στο Βόλο, ενώ 83-84 με πτώση του Ολυμπιακού καταγράφεται η πρώτη νίκη της Ξάνθης στο Βόλο (1-2), κάτι που συνέβη και την περίοδο 85-86 (0-2) αλλά στη Γ΄ Εθνική, με τον Ολυμπιακό να παίρνει ισοπαλίες στην Ξάνθη 0-0 και 3-3.
Την περίοδο 86-87 ο Ολυμπιακός χάνει 1-0 στην Ξάνθη και παραχωρεί ισοπαλία 1-1 στο Βόλο, ενώ στην τελευταία φορά που συναντηθήκαν στη Β΄ Εθνική (1987-88) ο Ολυμπιακός κέρδισε άνοδο και κέρδισε και τα δυο ματς την 1η αγωνιστική στο Βόλο 2-0 με γκολ του Β. Δαδάκου και Σπ. Δημόπουλου και στην Ξάνθη 0-1 (83’ Μάνδαλος).
Επόμενη συνάντηση ήταν στο Βόλο 19/11/89 στην Α΄ Εθνική, με τον Ολυμπιακό να κερδίζει 1-0 με γκολ του Αλ. Περίδη, ενώ στο β΄ γύρο 1/4/90 η Ξάνθη κέρδισε 2-0 με δυο γκολ του Βραζιλιάνου Βεριντιάνο Μαρσέλο.
Τελευταία πάντως συνάντηση ήταν μέσα στο 2010, όταν τον περασμένο Γενάρη ο Ολυμπιακός έπαιξε για το κύπελλο στην Ξάνθη και έχασε 2-0 (25′ Μαρσελίνιο, 83′ Μπούγκα).
