Πολύ κακή παράδοση έχει ο Ολυμπιακός στους αγώνες του με την Κέρκυρα είτε παίζει στο Βόλο, όπως γίνεται σήμερα, είτε στο νησί του Ιονίου, αλλά πάντα οι συναντήσεις ήταν στη Β΄ Εθνική.
Είναι χαρακτηριστικό ότι σε κάθε επίσκεψη των Βολιωτών στο νησί η επιστροφή γινόταν με ήττα εκτός από πέρσι, ενώ οι Κερκυραίοι έφευγαν νικητές από το Βόλο… εκτός από πρόπερσι που πάντως δεν έχασαν…
Η πρώτη συνάντηση ήταν για το κύπελλο και στο θεσμό αυτό ο Ολυμπιακός έχει μια νίκη στο Βόλο χωρίς αντίκρισμα. Στις 17/8/1997 η Κέρκυρα κέρδισε 3-0 (2′ Τασιγιαννάκης, 37′ Ροπόκης, 73′ Αβραμιώτης) και προκρίθηκε, αφού στο Βόλο στις 24/8/97 έχασε με 1-0 (83 Παχατουρίδης).
Στις 19/1/2003 στην Κέρκυρα ο Ολυμπιακός με διαιτητή την Αντωνία Κοκότου έχασε άδικα… αλλά έχασε 2-1 (14′ Ζαφειράκης, 88′ Αλβέρτης – 67΄ Βιτεβής) με τους νησιώτες να έχουν στον πάγκο τους το Νίκο Κουρμπανά, ενώ στο Βόλο 25/5/03 κέρδισαν στην εκπνοή 1-2 (87′ Καλόγηρος – 65΄ Καρυπίδης, 90′ Γκόγκας).
Οκτώβριο του 2005 ο Ολυμπιακός έχοντας προπονητή τον Κουρμπανά χάνει 0-2 στο Βόλο από την Κέρκυρα (Γκαρόζης, Μακρής) και στις 29/12006 χάνει 2-0 στην Κέρκυρα (3′ Καγκιούζης, 80′ Έντερσον Φονφόκα). Πάλι Οκτώβριο πέρσι (14/10/07) η Κέρκυρα κέρδισε 0-2 στο Βόλο (3′ Γκουστάβο, 53 Ντασίλβα), ενώ στις 24/3/2008 ο Ολυμπιακός έχασε στην Κέρκυρα 2-1 (15′ Νατσέφσκι, 81΄ Ράνιτς – 89′ Γιακάκογλου).
Την περίοδο 2008-2009 είχαμε 12/10/08: Κέρκυρα – Ολυμπιακός 2-3 (60′ Τσεμπερίδης, 76′ Ίσραελ Σίλβα – 23′, 42′ Ιωάννου, 55′ Γκαρσία ) και 16/2/09: Ολυμπιακός – Κέρκυρα 1-1 (12΄ Ιωάννου – 43’ αυτογκόλ Χανιώτης)
Την περσινή περίοδο είχαμε 11/9/09Ολυμπιακός Βόλου – Κέρκυρα 1-3 ( 66′ Χανιώτης- 12′ Αρβανίτης, 55′ Λουρένσο, 62′ Φλαβίνιο) και 25/1/10 Κέρκυρα – Ολυμπιακός Βόλου 0-0.
-Ακόμη ο Σάκης Τσιώλης δεν έχει κερδίσει τον Μπάμπη Τεννέ στις συναντήσεις τους στους πάγκους διαφορετικών ομάδων την τελευταία δεκαετία.
Ο Μπάμπης Τεννές έχει κερδίσει ως προπονητής της Κέρκυρας τον Τσιώλη στους πάγκους του Ολυμπιακού Β., του Ιωνικού και του Πανηλειακού, ενώ στον Πύργο τον έχει κερδίσει και ως τεχνικός του Ακράτητου.
Ο Μπάμπης Τεννές έχει και μια καλή παράδοση κόντρα στον Ολυμπιακό Βόλου από τον οποίο έχει χάσει μόνο μια φορά.
