Χωρίς να έχει πετύχει νίκη στο Καραϊσκάκη είναι οι αγώνες του Βόλου με τον Ολυμπιακό Πειραιά στην Α’ Εθνική, ενώ μια βαριά ήττα με 7-2 που έχει γνωρίσει ο Ολυμπιακός Βόλου από την ομάδα του Πειραιά την περίοδο 1988-89 ήταν στο Ολυμπιακό Στάδιο.
Ο Ολυμπιακός Βόλου στους 8 αγώνες εκτός έδρας με τον ΟΣΦΠ έχει μόνο ήττες, ενώ στο Βόλο έχει 2 νίκες, 2 ισοπαλίες και 4 ήττες…
Οι δυο νίκες του Βόλου ήταν πάντως Οκτώβρη και η τελευταία νίκη του Βολιώτη Ολυμπιακού επί του Ολυμπιακού Πειραιά για την Α’ Εθνική ήταν 1/10/1989, ενώ η προηγούμενη ήταν: 22/10/1969: Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός Π. 1-0 με γκολ του Τάκη Συνετόπουλου…
Άλλη μια νίκη του Βολιώτη Ολυμπιακού ήταν στο κύπελλο 7/3/1990 Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός Π. 2-1…
Ο πρώτος αγώνας από την καθιέρωση των κατηγοριών ήταν 10/12/67: Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός (0-1) 1-1 (57’Καραηλιού-26 Σιδέρης) και ακολούθησαν τα ματς:
7/4/68 : Ολυμπιακός – Ολυμπιακός Βόλου (0-0 ημίχρ.) 4-0
22/10/69 : Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός (1-0) 1-0
14/ 2/70 : Ολυμπιακός – Ολυμπιακός Βόλου (2-0) 3-0
19/12/71 : Ολυμπιακός – Ολυμπιακός Βόλου (0-0) 2-1
30/4/72 : Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός (0-0) 0-1
7/1/73 : Ολυμπιακός – Ολυμπιακός Βόλου (3-0) 3-0
20/5/73 : Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός (0-1) 1-2
23/9/73 : Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός (0-1) 0-2
3/2/74 : Ολυμπιακός – Ολυμπιακός Βόλου (2-0) 3-0
20/10/74 : Ολυμπιακός – Ολυμπιακός Βόλου (1-1) 4-1
2/3/75 : Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός (0-1) 0-1
Στην περίοδο του επαγγελματικού ποδοσφαίρου είχαμε:
11/12/88: Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός Π.1-1( 5′ Μάνδαλος – 53′ Τσαλουχίδης)
9/4/89: Ολυμπιακός Π – Ολυμπιακός Βόλου 7-2 (5′, 27’, 32’, 49’ Ντέταρι, 7′ Αποστολάκης, 15′ Μητρόπουλος ,70′ Τσαλουχίδης – 14′, 44’ Μπόντα)
1/10/89: Ολυμπιακός Β. – Ολυμπιακός Π. 3-0 (11’ Μαυροδήμος, 40’ Καραμίχαλος, 77’ Μάνδαλος)
11/2/90 : Ολυμπιακός Π.- Ολυμπιακός Βόλου 4-0 (21′, 76’, 90’ Ντέταρι, 24′ Τσιαντάκης)
Πάντως το πρώτο ματς Βόλου – Πειραιά (1-2) έγινε στη Νέα Ιωνία στις 27 Φεβρουαρίου του 1954, όταν ο Ολυμπιακός ήταν πρωταθλητής Βορείου Ελλάδος…
Μια νίκη και στο Κύπελλο έχει ο Ολυμπιακός Βόλου, που κέρδισε στο Βόλο τον Μάρτιο του 90, αν και τελικά δεν προκρίθηκε χάνοντας στη ρεβάνς. Οι συναντήσεις των κόκκινων Βόλου -Πειραιά στο Κύπελλο ήταν:
14/2/90 Ολυμπιακός Π. – Ολυμπιακός Βόλου 5-0
7/3/90 Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός Π. 2-1
13/1/93 Ολυμπιακός Π.- Ολυμπιακός Βόλου 1-0
27/1/93 Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός Π. 1-2
30/12/87 Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός Π. 0-1
13/1/88 Ολυμπιακός Π. – Ολυμπιακός Βόλου 5-0
Επίσης συνάντηση στο Κύπελλο υπήρξε και πιο παλιά, την περίοδο 64-65, με τον Ολυμπιακό Βόλου να χάνει με 7-1.
Ο Ολυμπιακός είχε και κακή παράδοση πηγαίνοντας στην Αττική, αφού πριν το ματς της πρεμιέρας στη Νέα Σμύρνη είχε 17 αγώνες Α’ Εθνικής χωρίς νίκη. Στο ματς του Περιστερίου στην Α’ Εθνική 1974-75 (Ατρόμητος – Ολυμπιακός 1-2) ήταν η τελευταία νίκη των ερυθρολεύκων στην Αθήνα πριν από φέτος στις 28/8 και τη νίκη 0-1 στη Νέα Σμύρνη επί του Πανιωνίου.
