Την περίοδο  1987-88 χρονιά  που η βολιώτικη ομάδα  κέρδισε  άνοδο στην Α’, ο Ολυμπιακός στο Βόλο παρότι στο ημίχρονο  υπήρχε  το  0-0 κέρδισε  5-0 την Καλλιθέα  με  γκολ που πέτυχαν οι  Δημόπουλος, Σκούτας, Τάχος Σταματίου, Καπουράνης, ενώ  στην  Καλλιθέα   σε  ένα ματς όπου  διαιτητής ήταν ο Γ. Ψυχομάνης  οι  ερυθρόλευκοι  έχασαν  1-0 με το γκολ  του Μπεκιάρη... 

Οι υπόλοιπες  συναντήσεις  Β’ Εθνικής ήταν: 

*5/1/94:Καλλιθέα - Ολυμπιακός 2-1 (80’ Ζαρωτιάδης, 85΄ Κιούρκος - 36΄ Καραμίχαλος)

*15/5/94:Ολυμπιακός - Καλλιθέα 1-0 (75 Κρίστοβιτς) 

*26/9/99: Καλλιθέα - Ολυμπιακός   0-1  ( 40’ Βλαχούδης )

*6/2/2000 :Ολυμπιακός - Καλλιθέα 2-0  (48’ Κασιούρας,77’ Βλαχούδης)  

*11/11/2000:Ολυμπιακός  - Καλλιθέα 2-0 (3’ Βλαχούδης, 88’ Καρκαλέτσης )  

*10/3/01:Καλλιθέα - Ολυμπιακός  4-1  (67’ Αγγελόπουλος, 69’ Ζελενίτσας, 72’ Κότσα, 89’ Κριαράς - 44’ Μάντα ) 

*25/11/01 : Ολυμπιακός - Καλλιθέα  2-4  (41’,46’ Κόγιογλου - 21’ Σαλαπασίδης ,55’ Γκέκας ,82’ Στράτης, 89’ Σαββίδης ) 

*16/3/02: Καλλιθέα - Ολυμπιακός  0-0     

*3/2/08:Καλλιθέα - Ολυμπιακός  0-0     

*11/5/08:Ολυμπιακός - Καλλιθέα 3-2 (18’ Μάγγος, 40’ Βέρμπης,  42’ Πέτρου  - 36’ Γκεοργκίεφ, 67’ Ντελίμπασιτς) 

 *4/1/09  Ολυμπιακός - Καλλιθέα 1-0 (47’ Ηλ. Ιωάννου)

*11/5/09Καλλιθέα - Ολυμπιακός 1-0 (36΄Μαρκόφσκι)    

Πριν   χρόνια  11/10/06 οι δυο ομάδες έπαιξαν και Κύπελλο  στο Βόλο με τον Ολυμπιακό να κερδίζει  την  Καλλιθέα 2-0 (44’ Γεωργιάδης, 87’ Μασάδο).