Επτά νίκες 2 ισοπαλίες και 5 ήττες έχει κόντρα στην Καλλιθέα ο Ολυμπιακός, ενώ στο Βόλο έχει 6 νίκες και μια ήττα το 2001, όταν στην Καλλιθέα έπαιζε ο Φάνης Γκέκας…
Την περίοδο 1987-88 χρονιά που η βολιώτικη ομάδα κέρδισε άνοδο στην Α’, ο Ολυμπιακός στο Βόλο παρότι στο ημίχρονο υπήρχε το 0-0 κέρδισε 5-0 την Καλλιθέα με γκολ που πέτυχαν οι Δημόπουλος, Σκούτας, Τάχος Σταματίου, Καπουράνης, ενώ στην Καλλιθέα σε ένα ματς όπου διαιτητής ήταν ο Γ. Ψυχομάνης οι ερυθρόλευκοι έχασαν 1-0 με το γκολ του Μπεκιάρη…
Οι υπόλοιπες συναντήσεις Β’ Εθνικής ήταν:
*5/1/94:Καλλιθέα – Ολυμπιακός 2-1 (80’ Ζαρωτιάδης, 85΄ Κιούρκος – 36΄ Καραμίχαλος)
*15/5/94:Ολυμπιακός – Καλλιθέα 1-0 (75 Κρίστοβιτς)
*26/9/99: Καλλιθέα – Ολυμπιακός 0-1 ( 40’ Βλαχούδης )
*6/2/2000 :Ολυμπιακός – Καλλιθέα 2-0 (48’ Κασιούρας,77’ Βλαχούδης)
*11/11/2000:Ολυμπιακός – Καλλιθέα 2-0 (3’ Βλαχούδης, 88’ Καρκαλέτσης )
*10/3/01:Καλλιθέα – Ολυμπιακός 4-1 (67’ Αγγελόπουλος, 69’ Ζελενίτσας, 72’ Κότσα, 89’ Κριαράς – 44’ Μάντα )
*25/11/01 : Ολυμπιακός – Καλλιθέα 2-4 (41’,46’ Κόγιογλου – 21’ Σαλαπασίδης ,55’ Γκέκας ,82’ Στράτης, 89’ Σαββίδης )
*16/3/02: Καλλιθέα – Ολυμπιακός 0-0
*3/2/08:Καλλιθέα – Ολυμπιακός 0-0
*11/5/08:Ολυμπιακός – Καλλιθέα 3-2 (18’ Μάγγος, 40’ Βέρμπης, 42’ Πέτρου – 36’ Γκεοργκίεφ, 67’ Ντελίμπασιτς)
*4/1/09 Ολυμπιακός – Καλλιθέα 1-0 (47’ Ηλ. Ιωάννου)
*11/5/09Καλλιθέα – Ολυμπιακός 1-0 (36΄Μαρκόφσκι)
Πριν χρόνια 11/10/06 οι δυο ομάδες έπαιξαν και Κύπελλο στο Βόλο με τον Ολυμπιακό να κερδίζει την Καλλιθέα 2-0 (44’ Γεωργιάδης, 87’ Μασάδο).
