Συναντήσεις σε όλες τις κατηγορίες (Α’, Β’, Γ’ Εθνική) είχαν την τελευταία 20ετία Ολυμπιακός και Πανσερραϊκός και αυτό που “μετρούσε” στις μεταξύ τους αναμετρήσεις ήταν η έδρα…
Μπορεί στην τελευταία επίσκεψη του στο Βόλο για τη Β΄ εθνική τον Μάρτιο του 2006 οι Σερραίοι να πήραν 1-1 αλλά μετά από αυτό έχασαν στο κύπελλο και πριν από αυτό ο Πανσερραϊκός είχε να πάρει βαθμό στο Βόλο από το 1980. Την τελευταία 20ετία ο Ολυμπιακός έχει πάρει μόνο δύο βαθμούς στις Σέρρες, το 1987 και το 2004.
Οι πρώτες συναντήσεις στην Α’ Εθνική αρχίζουν την περίοδο 1967-68… Βόλος – Σέρρες 1-0, Σέρρες – Βόλος 3-0. Την περίοδο 69-70 οι Σερραίοι κερδίζουν στο Βόλο 1-2 και στις Σέρρες οι Βολιώτες παίρνουν 1-1. Ισοπαλίες 1-1 παίρνουν οι Σερραίοι τις περιόδους 72-73 και 73-74 στο Βόλο, ενώ κερδίζουν στις Σέρρες 2-1 και 1-0. Την περίοδο 74-75 ο Ολυμπιακός κέρδισε 1-0 στο Βόλο και έχασε 2-1 στις Σέρρες ενώ οι δύο ομάδες ξανασυναντήθηκαν στη Β’ Εθνική πλέον την περίοδο 79-80 (1-1 στο Βόλο, 1-0 στις Σέρρες). Την περίοδο 86-87, ο Ολυμπιακός κέρδισε 2-1 στο Βόλο με δύο γκολ του Λαγάρα και πήρε ισοπαλία 0-0 στις Σέρρες.
Στην Α’ Εθνική ξανασυναντήθηκαν οι ομάδες την περίοδο 1989-90 με τον Ολυμπιακό να κερδίζει 1-0 στο Βόλο με γκολ του Ιμρε Μπόντα και τον Πανσερραϊκό να είναι νικητής στις Σέρρες 1-0 με γκολ πέναλτι του Βαγγέλη Τσουκάλη. Την πιο βαριά ήττα από τον Πανσερραϊκό, ο Ολυμπιακός την δέχθηκε το 92-93 στη Β’, καθώς έχασε 4-1 στις Σέρρες με 4 γκολ του Πάντσεφ (το Βολιώτικο ο Κρίστοβιτς), ενώ στο Βόλο είχε κερδίσει με 3-1 (30′ Σταματίου, 48′ Μπόντα, 81′ Κρίστοβιτς – 12′ Ανανιάδης).
Συνάντηση… στη Γ’ Εθνική έγινε την περίοδο 95-96 με τον Πανσερραϊκό να κερδίζει 2-1 στις Σέρρες (59′ Μάχαλα, 79′ Εγγονίδης – 51′ Πανόπουλος,) και τον Ολυμπιακό νικητή στο Βόλο νε 1-0 (64 Κόφφας). Την περίοδο 1999-2000 είχαμε Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 3-0(28,29′ Ηλιόπουλος,75′ Φράνσεν) και Βόλος – Σέρρες 2-1 (25′ Κάζσα, 43′ Βλαχούδης – 38′ Ηλιόπουλος).
Σε δύο περιόδους ο Αντεμάρ που έχει παίξει και στις Σέρρες είχε “καθαρίσει” για τον Ολυμπιακό στο Βόλο. Την περίοδο 2001-2002 ο Ολυμπιακός κέρδισε 1-0 (25′ Αντεμάρ) και έχασε 2-0 στις Σέρρες (53′ Πάβλικ, 76′ Κατσιούλης), ενώ την περίοδο 2002-2003 είχαμε Πανσερραϊκός – Βόλος 1-0 (2′ Γιοβάνοβιτς) και Ολυμπιακός – Σέρρες 1-0 (45′ Αντεμάρ)…
Στην περίοδο 2004-2005 στον πρώτο γύρο στις Σέρρες είχαμε 0-0, ενώ στο Βόλο ο Ολυμπιακός κέρδισε 1-0 με γκολ του Σαϊτιώτη στο 88΄.
Στην περίοδο 2005-2006 στον α’ γύρο στις Σέρρες ο Πανσερραϊκός κέρδισε 1-0 με γκολ που πέτυχε στο 55′ ο Χουνουζίδης, ενώ στον τελευταίο αγώνα στο Βόλο στις 12 Μαρτίου 2006 όπου είχαμε 1-1 (γκολ του Μπουντούρη στο 61) για τους Σερραίους ισοφάρισε στο 87΄ ο Β. Μητσόπουλος.
Όλα τα ματς μεταξύ Ολυμπιακού – Πανσερραϊκού σε όλες τις κατηγορίες είναι:
Στην Α’ Εθνική
19/11/67:Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός (1-0 ημ.) 3-0
17/3/68 : Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός(1-0) 1-0
21/9/69:Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός (1-1) 1-1
1/2/70: Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός (1-2) 1-2
12/11/72 : Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός(1-0) 2-1
1/4/73: Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός (0-0) 1-1
16/12/73: Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός (1-0) 1-0
21/4/74 : Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός (0-0) 1-1
15/12/74: Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός (0-0) 1-0
13/4/75: Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός ( 1-1) 2-1
29/10/89: Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός (1-0) 1-0
11/3/90: Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός (0-0) 1-0
15/11/10 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός (0-2) 2-2
Στη Β΄ Εθνική
6/10/79 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 2-1
18/1/80 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 0-0
4/11/86 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 2-1
21/3/87 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 0-0
17/1/93 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 3-1
5/6/93 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 4-1
28/11/99 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 3-0
16/4/00 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 2-1
20/1/01 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 1-0
12/5/01 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 2-1
8/12/01 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 1-0
31/3/02 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 2-0
1/9/02 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 1-0
2/2/03 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 1-0
3/10/04 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 0-0
13/2/05 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 1-0
14/11/05 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 1-0
12/3/06 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 1-1
11/2/08 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 1-1
18/5/08 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 2-1
3/1/10 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 2-0
2/5/10 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 2-1
Στην Γ΄ Εθνική
10/12/95 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 2-1
31/3/96 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 1-0
Στο Κύπελλο
16/4/69 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 3-0
15/10/72 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 1-1 κ.α., 2-1 παρ.
4/9/88 Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 2-0
6/9/93 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός1-0
14/9/94 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 3-1
21/12/10 Ολυμπιακός – Πανσερραϊκός 2-0
